いつ贈る?

忌明け後に贈るのが一般的でしょう。
仏式の場合は「己が明ける」四十九日が過ぎた後に贈ります。
香典返しという言葉は本来仏式のものですが、神式、キリスト教の場合でも同じようにお返しをする習わしが多いようです。
神式では五十日祭が忌明けにあたります。キリスト教のプロテスタントでは1ヶ月後の召天記念日の後、カトリックでは三十日目の追悼ミサの後を忌明けとしていることが多いようです。